1998年，15歲的山田孝之在原宿被StardustPromotion星探發(fā)掘，最初被誤認(rèn)為
女生。
2001年，在愛情片《水姑娘》中飾演古波藏惠達(dá)而受到矚目。
2003年，在喜劇片《
水男孩》中主演進(jìn)藤勘九郎。
2004年，主演愛情片《在世界中心呼喊愛》，飾演溫柔純真的松本朔太郎，獲得日劇學(xué)院賞最佳男主角獎。
2005年，山田孝之與中谷美紀(jì)主演愛情勵志片《電車男》，該片改編自互聯(lián)網(wǎng)2CN論壇上一個真實的愛情故事。
2006年1月，與綾瀨遙主演懸疑片《
白夜行》，飾演11歲的當(dāng)鋪老板的兒子該片改編自日本推理小說家東野圭吾的同名作品，獲得第48屆日劇學(xué)院賞最佳男主角。7月，與澤尻英龍華合作主演改編自坂東賢治同名小說的愛情劇《太陽之歌》，飾演小時候就失去了雙親的藤代孝治。同年，與玉山鐵二、澤尻英龍華聯(lián)袂主演由生野慈朗執(zhí)導(dǎo)的劇情片《
信》，飾演沉默寡言，總是獨(dú)來獨(dú)往的武島直貴。
2007年，山田孝之與小栗旬主演熱血片《
熱血高校》，飾演打架能力超強(qiáng)，極具霸主風(fēng)范的芹澤多摩雄。
2008年9月，與松田翔太合作主演了改編自間瀨元朗同名漫畫的劇情片《逝紙》，飾演飯冢櫻的哥哥飯冢聰。12月，參演了由水田伸生執(zhí)導(dǎo)的動作驚
悚片《252生存者》。
2009年4月，與栗山千明主演了以“陰陽師的故鄉(xiāng)”京都為背景的喜劇片《鴨川小鬼》，飾演復(fù)讀了兩年終于考上京都大學(xué)的安倍。7月，與役所廣司、伊勢谷友介聯(lián)袂主演動作片《
十三刺客》，飾演刺客新左衛(wèi)門の甥。同年，與小栗旬、矢部享v主演了由三池崇史執(zhí)導(dǎo)的動作片《
熱血高校2》，飾演號稱”百獸之王“。
2010年6月，與生田斗真、麻生久美子合作主演喜劇片《
海邊旅店》，飾演朝倉陽介。10月28日，被美國娛樂雜志“TheHollywoodReporter”評選為“被世界關(guān)注的10位男星”之一（也是唯一的日本演員）。
2011年，山田孝之與二階堂富美、小西真奈美聯(lián)袂主演喜劇片《我想戴上戒指》，飾演一個因為事故而喪失了部分記憶的29歲單身男人片山輝彥。同年，與野內(nèi)豐、井上真央聯(lián)手主演平山秀幸執(zhí)導(dǎo)的歷史戰(zhàn)爭片《太平洋的奇跡》，飾演絕對不會向美軍投降的木谷敏男。9月，與
筱原涼子、佐藤浩市聯(lián)手主演懸疑片《不公平劇場版2：答案》，飾演東京地檢檢察官。
2012年2月，出演由中村光同名漫畫改編的真人電影《荒川爆笑團(tuán)》，飾演從前是一位人氣搖滾歌手。10月，與木南晴夏主演喜劇《勇士義彥與惡靈鑰匙》，飾演個性善良而且正義感十足的義彥。11月，與石橋杏奈主演了由石橋義正執(zhí)導(dǎo)的《
暗金丑島君2》，飾演非法經(jīng)營高利貸公司的社長丑島。10月，與小栗旬合作主演改編自石井步的同名漫畫的歷史劇《
信長協(xié)奏曲》，飾演原本為織田信長的家臣。
2015年，山田孝之主演由飯冢健執(zhí)導(dǎo)的日劇《REPLAY&DESTROY》，飾演橫山要。
