1981年，從史丹佛大學(xué)戲劇系畢業(yè)后費(fèi)翔回到中國(guó)臺(tái)灣，不久，被才女張艾嘉發(fā)掘，參與演出臺(tái)視單元?jiǎng) 妒粋€(gè)女人的演出》，從而進(jìn)入演藝圈。
1982年，費(fèi)翔加入EMI唱片，與音樂(lè)制作人譚健常合作在中國(guó)臺(tái)灣推出首張個(gè)人專(zhuān)輯《流連》，獲得了”金唱片”獎(jiǎng)，主打歌《流連》成為冠軍歌曲。接著，費(fèi)翔再次推出兩張專(zhuān)輯《問(wèn)斜陽(yáng)》《
海闊天空》。
1984年，主演了電影《昨夜之燈》、《竹籬笆外的春天》等。
1985年，費(fèi)翔離開(kāi)EMI，加入寶麗金，推出《埋藏過(guò)去》專(zhuān)輯,其中有《
等待》、《天窗》、《
遺忘》等歌曲。
1986年，費(fèi)翔在廣州太平洋影音公司出版了他在中國(guó)內(nèi)地的第一張個(gè)人專(zhuān)輯《跨越四海的歌聲》，成為第一位跨越海峽進(jìn)軍中國(guó)內(nèi)地歌壇的臺(tái)灣藝人，他的《跨越四海的歌聲》磁帶發(fā)行一舉突破百萬(wàn)大關(guān)，接連出了《四海一心》、《
奪標(biāo)》、《太陽(yáng)眼鏡》、《現(xiàn)在流行什么》等5盒磁帶。
1987年，費(fèi)翔以第一位回到祖國(guó)大陸的臺(tái)灣歌手身份，在中央電視臺(tái)的春節(jié)聯(lián)歡晚會(huì)上以《故鄉(xiāng)的云》、《冬天里的一把火》而一唱成名。1987年夏天，受上海電視臺(tái)邀請(qǐng)拍攝音樂(lè)風(fēng)光片《椰風(fēng)海韻》。
1989年，費(fèi)翔在中國(guó)大陸12個(gè)城市共舉辦了65場(chǎng)演唱會(huì)，當(dāng)時(shí)的中央新聞電影制片廠(chǎng)還專(zhuān)門(mén)結(jié)合此次巡回演出，拍攝了《費(fèi)翔和他的歌》紀(jì)錄電影。89全國(guó)巡回演唱會(huì)結(jié)束后，費(fèi)翔告別中國(guó)流行樂(lè)壇，去紐約尋求音樂(lè)劇和舞臺(tái)劇的發(fā)展，開(kāi)始了自己新的追求和挑戰(zhàn)。
1991年，費(fèi)翔競(jìng)爭(zhēng)參演歌舞劇《西貢小姐》，成為班底演員。之后又演出了《燙鑰匙》、《尼哥與諾拉》等音樂(lè)劇，費(fèi)翔被安德魯?勞艾德?韋伯選為其專(zhuān)題作品四大主唱人物之一，在美國(guó)40多個(gè)城市巡演。
1997年，費(fèi)翔在《楊瀾視線(xiàn)》節(jié)目里，以嘉賓主持身份介紹了六集百老匯的音樂(lè)劇。同年錄制了《百老匯精選》，這張專(zhuān)輯耗資巨大，并且把歌詞都翻譯成了中文，讓東西方音樂(lè)進(jìn)行了融合，讓更多的人了解音樂(lè)劇的魅力。1997年7月1日，在北京人民大會(huì)堂舉辦的《回歸頌》大型晚會(huì)上，再次唱起了經(jīng)典歌曲《故鄉(xiāng)的云》。費(fèi)翔出版了復(fù)出后的第一張流行專(zhuān)輯《現(xiàn)在Now》。同年參加導(dǎo)演陳凱歌監(jiān)制的廿集電視連續(xù)劇《朗園》的拍攝，并演唱了主題曲。
2000年，在臺(tái)灣的《超級(jí)星期天》節(jié)目的聯(lián)系下，他重新在臺(tái)灣復(fù)出。推出《費(fèi)常翔念》、《念舊費(fèi)翔》等專(zhuān)輯。在臺(tái)灣媒體聯(lián)合舉辦的2000年度風(fēng)云人物票選活動(dòng)，奪得亞軍。2000年7月，費(fèi)翔臺(tái)灣地區(qū)代理簽約于豐華唱片，內(nèi)地大陸地區(qū)則在8月簽約于EMI。費(fèi)翔2000年10月在臺(tái)灣推出兩張唱片《愛(ài)過(guò)你》和《野花》。2000年在內(nèi)地cctv跨世紀(jì)跨千年晚會(huì)上演唱了主題曲永不分開(kāi)世界的愛(ài)。
2001年。費(fèi)翔在廣州接受了雪碧中國(guó)原創(chuàng)音樂(lè)流行榜的“全國(guó)金心獎(jiǎng)”，并在當(dāng)晚的頒獎(jiǎng)晚會(huì)上演唱了新歌《崇拜》。費(fèi)翔參加2001年9月27、28日北京人民大會(huì)堂和10月1、2日上海大劇院《非凡之作―――韋伯世界音樂(lè)劇盛典》的演出的。2001年9月，費(fèi)翔為JustDiamond臺(tái)灣地區(qū)廣告代言人。
2002年11月，費(fèi)翔出任內(nèi)地銀翔摩托車(chē)集團(tuán)形象代言人。
2003年1月，舉行了費(fèi)翔呼風(fēng)喚雨世界巡回演唱會(huì)，演唱會(huì)邀請(qǐng)美國(guó)百老匯音樂(lè)劇新秀米蓮娜?高維西、百老匯的海瑟?蘿茲、陶晶瑩、朱樺做特約嘉賓。。2003年下半年費(fèi)翔任沈陽(yáng)金冠糖果品牌代言人。
2004年，費(fèi)翔在臺(tái)灣出版發(fā)行了《費(fèi)翔百老匯經(jīng)典輯》中英文雙CD。專(zhuān)輯共22首歌。
2005年，他與言承旭、張鈞甯共同出演臺(tái)灣電視劇《白色巨塔》，在里面扮演醫(yī)生莊明哲。費(fèi)翔主唱了偶像劇《愛(ài)情魔戒》的片頭、片尾歌曲。2005年，費(fèi)翔為愛(ài)菲樂(lè)形象代言人。費(fèi)翔與抗老專(zhuān)家王衛(wèi)民教授合著一本書(shū)《抗老專(zhuān)家王衛(wèi)民教授給費(fèi)翔的12把金鑰匙》給予歌養(yǎng)生抗老的健康秘訣。
2006年，費(fèi)翔在新加坡表演了音樂(lè)劇《夜幻柏林》。演出一共有10場(chǎng)。2006年代言雪龍人保暖內(nèi)衣做宣傳。費(fèi)翔參演臺(tái)灣偶像劇《白色巨塔》，飾演一位壞男人。
2007年，費(fèi)翔推出專(zhuān)輯《男人不壞》。
2008年，在奧組委舉辦的“迎接08奧運(yùn)年倒計(jì)時(shí)”晚會(huì)上，費(fèi)翔演唱了與老搭檔譚健常、小軒夫婦合作的新歌《世界沒(méi)有距離》，2008年成為雅戈?duì)柲醒b代言人。2008年1月成為大洋門(mén)業(yè)形象代言人。
2010年，成為歌雅地板代言人。
2011年，在中央電視臺(tái)中秋晚會(huì)演唱了《月琴》，《年代秀》第三季費(fèi)翔獻(xiàn)唱；2011年底參加上海東方、天津、浙江三大衛(wèi)視的跨年晚會(huì)演唱。春節(jié)期間費(fèi)翔參與了中央春晚及北京衛(wèi)視的環(huán)球春晚兩臺(tái)晚會(huì)。是掌上明珠的形象代言人。
2012年春晚費(fèi)翔再次登上春晚舞臺(tái)獻(xiàn)唱《故鄉(xiāng)的云》，2012年，費(fèi)翔參演電影《
畫(huà)皮2》，飾演了一位神秘人物。2012年11月，參加音樂(lè)劇女王伊蓮?佩姬（ElainePaige）的音樂(lè)劇精選演唱會(huì)，在北京、上海、新加坡進(jìn)行了演出。
2014年初，由他獨(dú)立團(tuán)隊(duì)制作的音樂(lè)電影《謊》里，他為了飾演黑幫大佬留起了絡(luò)腮胡子。2014年3月20日，費(fèi)翔在北京舉行新歌微電影《謊》首映會(huì)。
2015年6月，在魔幻巨制《
西游記之孫悟空三打白骨精》中，飾演云海西國(guó)的國(guó)王。將于2016年2月8日大年初一與觀(guān)眾見(jiàn)面。
