1998年,瀧澤秀明參演電視劇《新聞女郎》,憑借“北原龍”一角獲得第16回日劇學(xué)院賞最佳男配角賞,該獎項為其演藝生涯中首個影視獎項。
1999年,4月瀧澤明秀與松島菜菜子主演電視劇《魔女的條件》。為了讓角色更加貼近生活真實可信,瀧澤秀明在該劇中甚至沒有上妝,堅持素顏面對鏡頭。5月瀧澤秀明被正式任命為杰尼斯Jr.的領(lǐng)隊。這是Jr.創(chuàng)建以來第一次組織化。
2000年,瀧澤秀明與年長10歲的演員松雪泰子合作演出醫(yī)療電視劇《太陽不西沉》,憑借青春少年“真崎直”一角獲得第25回日劇學(xué)院賞最佳男主角賞。
2002年,1月在澀谷的明治神宮3800多名粉絲的見證之下,瀧澤秀明提前舉行了20歲成人禮。7月主演青春偶像劇《太陽的季節(jié)》,為了嘗試不同風(fēng)格瀧澤秀明將多年的金發(fā)染回黑色,并且曬黑皮膚學(xué)會了駕駛游艇。憑借該劇再次獲得第34回日劇學(xué)院賞最佳男主角賞。9月瀧澤秀明與今井翼組成雙人團(tuán)體“瀧與翼”,同時發(fā)行首張專輯《Hatachi》。
2004年,1月作為東京帝國劇場最年輕座長主演舞臺劇《DREAMBOY》,總共演出62場。該故事由社長喜多川親自操刀為瀧澤秀明量身定做。劇中瀧澤秀明要從15米高的天棚跳下而且還要做各種花樣動作,為此大會為其買了2億日元的保險。3月瀧澤秀明前往河南嵩山少林寺拜師學(xué)藝苦練少林功夫,并且與武僧一起在附近多個武術(shù)學(xué)校舉辦的比武大賽里獲得一等獎。8月與占卜師細(xì)木數(shù)子開始主持綜藝節(jié)目《直言不誨》。年末,年僅22歲的瀧澤秀明擔(dān)任第55回紅白歌會的評委。
2005年,瀧澤秀明與石原里美主演電視劇《義經(jīng)》,成為史上最年輕的大河劇主演。同時憑借悲劇英雄“源義經(jīng)”一角獲得第15回橋田賞;2006年,瀧澤秀明主演以自己真實生活為劇本的舞臺劇《One!-TheHistoryofTackey-》。
2008年,瀧澤秀明參演電視劇《
雪之丞變化》,挑戰(zhàn)一人分飾兩角;2009年,1月瀧澤秀明發(fā)行首張個人單曲《愛