1973年客串李翰祥執(zhí)導(dǎo)的《
瀛臺(tái)泣血》。
1975年即已開始在無線電視參與演出,參演無數(shù)但幾乎都是配角。他最早的演出乃《民間傳奇》系列;直至1979年憑著演出《
楚留香傳奇》的“胡鐵花”一角,才開始受到注意。
1981年正式參演了電影《執(zhí)法者》。吳孟達(dá)身體語言豐富多彩,飾演小人物活靈活現(xiàn),是香港最為出色的草根演員之一。
1980年欠下30萬元港幣的賭債,更是面臨無戲可接,一度想自殺。后來他修心養(yǎng)性,重新努力研究演技,終于成功再起,并清還債務(wù)。他不但重新出現(xiàn)在電視銀幕上,1981年更參演了其生平第一部電影《執(zhí)法者》。
1985年,他獲派演出《
新扎師兄》,與梁朝偉合作。大家驚
訝地發(fā)現(xiàn):這個(gè)人不再是爛泥。然后監(jiān)制爭(zhēng)相用他,讓他劇約不斷,有時(shí)甚至得在電視臺(tái)睡覺。
1989年,吳孟達(dá)與剛出道的周星馳合演《
蓋世豪俠》和《他來自江湖》,由于兩人住對(duì)門,中間只隔了一條街,兩人經(jīng)常都在那條窩打老道的“美國(guó)餐廳”兩人在電視上天衣無縫的合作,被獨(dú)具慧眼的導(dǎo)演吳思遠(yuǎn)發(fā)現(xiàn),覺得大有可為,為他們開拍《賭圣》。那一年,《賭圣》以最低的成本打敗成龍與許冠文的同檔電影,創(chuàng)下最高票房。周星馳與吳孟達(dá)就這樣開始長(zhǎng)期搭檔的合作關(guān)系。
1990年開始活躍于電影界,該年憑周星馳主演的《賭圣》,獲得香港電影金像獎(jiǎng)最佳男配角的提名。次年他憑著在《
天若有情》的演出終獲得金像獎(jiǎng)最佳男配角獎(jiǎng)。
1990年起,吳孟達(dá)便憑著與周星馳合作大獲成功,參演了數(shù)十部周星馳電影,計(jì)有《賭圣》、《
逃學(xué)威龍》、《
鹿鼎記》、《
審死官》
、《
逃學(xué)威龍2》、《
破壞之王》、《九品芝麻官之白面包青天》、《百變星君》、《食神》、《
少林足球》等等。其中1990年上演的《賭圣》票房勁收逾四千萬港元,破了歷來港產(chǎn)片票房紀(jì)錄。1992年周星馳主演的五部電影包辦該年度票房榜首五名,其中三部都有吳孟達(dá)參與演出。至2001年他參演的《少林足球》更再度破了歷來港產(chǎn)片票房紀(jì)錄,收六千多萬港元。多年來吳孟達(dá)與周星馳合作無間,使連海峽兩岸一提起吳孟達(dá),也都會(huì)聯(lián)想起周星馳,被冠以“搞笑男二號(hào)”稱號(hào)。
自九十年代末港產(chǎn)片不景氣后,吳孟達(dá)在港產(chǎn)片中演出大為減少。這段期間他因著經(jīng)常參演周星馳電影使之人氣大增,常在大陸和臺(tái)灣演出,比較成功于廣為人知的是臺(tái)灣電視劇《白色巨塔》。
2004年周星馳開拍《
功夫》時(shí)吳孟達(dá)被傳與周星馳不和,使吳孟達(dá)再?zèng)]有與周星馳合作。對(duì)此吳孟達(dá)證實(shí)了此事,但澄清二人早已冰釋前嫌。