1997年，參演電視劇《和平年代》，飾演了一個(gè)廣東小老板，獲得了第17屆“飛天獎(jiǎng)”最佳男配角提名。2000年，30歲的林永健從部隊(duì)轉(zhuǎn)業(yè)，到北京當(dāng)起"北漂"；同年，參演《風(fēng)流才子紀(jì)曉嵐》飾演“和把子”；2001年，林永健參演張國(guó)立主演的電視《鐵齒銅牙紀(jì)曉嵐2》，出演盧焯一角。

2002年進(jìn)入空政話劇團(tuán)。

2004年，參演張豐毅、李雪健主演的電視劇《歷史的天空》，飾演從小嘍羅到副軍長(zhǎng)的“朱一刀”。同年，參演《敵后特工隊(duì)》，飾演漢奸“劉魁勝”，奪得第17屆全軍電視劇金星獎(jiǎng)“優(yōu)秀演員”獎(jiǎng)。

2005年11月，與張國(guó)立、張默、鄧婕聯(lián)袂主演歷史傳奇輕喜劇《龍非龍鳳非鳳》。在央視春節(jié)晚會(huì)小品《裝修》中，一人分飾包括“天津大姐”在內(nèi)的三個(gè)角色。

2006年，參演農(nóng)村喜劇《喜耕田的故事》，飾演男主角憨厚樸實(shí)的農(nóng)民喜耕田，獲得第24屆中國(guó)金鷹電視藝術(shù)獎(jiǎng)“最佳男演員”獎(jiǎng)提名，奪得“觀眾喜愛(ài)的電視劇男演員”獎(jiǎng)。

2007年，林永健參演張國(guó)立主演的電視劇《金婚》，飾演有些小奸小滑小聰明的配角“大莊”。

2009年，出演《孟來(lái)財(cái)傳奇》。同年，與海清主演改編自著名作家六六的同名小說(shuō)情感劇《王貴與安娜》，飾演農(nóng)民出身的大學(xué)教授“王貴”，與海清飾演的“上海沒(méi)落貴族家庭”的“安娜”是夫妻，憑借王貴一角入圍“白玉蘭獎(jiǎng)”最佳男演員提名。

2010年，主演諜戰(zhàn)劇《黎明之前》，飾演國(guó)民黨中央情報(bào)官“譚忠恕”，奪得第17屆白玉蘭獎(jiǎng)最佳電視劇金獎(jiǎng)。

2012年4月，領(lǐng)銜主演電視劇《我叫王土地》，飾演地商兼水利專家“王土地”，《我叫王土地》奪得第26屆中國(guó)電視金鷹獎(jiǎng)“優(yōu)秀電視劇獎(jiǎng)”，林永健獲得金鷹獎(jiǎng)“觀眾喜愛(ài)的電視劇男演員獎(jiǎng)”；2012年10月，與牛莉主演的電視劇《新女婿時(shí)代》在北京衛(wèi)視、浙江衛(wèi)視、東方衛(wèi)視播出。

2013年年初，與陳數(shù)、王龍華合作《天真遇到現(xiàn)實(shí)》，飾演造型多變有多種出位裝扮的“鄭現(xiàn)實(shí)”；3月，與寧?kù)o、劉蓓、周冬齊主演的《畢有財(cái)》，飾演畢有財(cái)，從20多歲演到70多歲，經(jīng)歷三段婚姻；同年12月，參演歷史題材電視劇《聶榮臻》飾演“聶榮臻”，演繹聶榮臻從留法學(xué)習(xí)生涯、戰(zhàn)爭(zhēng)年代到建國(guó)時(shí)期的人生歷程。。

2015年，攜帶兒子林大竣參加湖南衛(wèi)視親子戶外真人秀節(jié)目《爸爸去哪兒》第三季。主演的戰(zhàn)爭(zhēng)傳奇大劇《怒放》于2015年6月15日在央視一套播出。參演林合隆執(zhí)導(dǎo)的電視劇《萌夫木子李》。都市勵(lì)志輕喜劇《媽媽像花兒一樣》熱播，林永健飾演了一位“居家男人”馬三強(qiáng)。